Podczas formowania pierwszego oddziału SAS Stirling i Lewes przewidywali, że ważnym elementem szkolenia żołnierzy będą skoki ze spadochronem. Obaj wyobrażali sobie, że komandosi będą skakać ze spadochronami na pustyni w pobliżu lotnisk i innych ważnych obiektów, a następnie na piechotę dotrą do celu, wykonają zadanie i wycofają się na pustynię. Tam mieli być przejęci przez patrole samochodowe Pustynnej Grupy Dalekiego Zasięgu, sformowane do prowadzenia rozpoznania na dalekim zapleczu frontu. Cała ta koncepcja szybko okazała się nierealna i niezwykle trudna do realizacji.

Początkowo Stirling nie zdawał sobie sprawy i w jego oddziale rozpoczęło się szkolenie spadochronowe, przy czym nie był ani jednego instruktora spadochroniarstwa. W tej sytuacji szkolono się metodą prób i błędów. Najpierw ćwiczono wyskakiwanie z jadącego coraz szybciej samochodu ciężarowego, co prowadziło do bolesnych stłuczeń, a nawet złamań rąk i żeber, a w żaden sposób nie wpływało na nabycie nawyków i umiejętności potrzebnych podczas skakania ze spadochronem. Następnie Lewes skonstruował wózek, który zjeżdżał po zboczu, nabierając prędkości i na dole uderzał w zderzak, co powodowało wyrzucenie w powietrze jadącego na nim żołnierza. Nie wiadomo, czego miał nauczyć się jadący wózkiem, a następnie lecący w powietrzu rekrut, skutkiem była kolejna porcja stłuczeń i złamań kości. Na koniec sierżant Jim Almond zaprojektował i zbudował specjalną platformę do skoków. Prowadzone na niej treningi miały tę zaletę, że spadła liczba kontuzji i urazów. 

 Pierwsze prawdziwe skoki spadochronowe żołnierze oddziału Stirlinga wykonali 16 października 1941 roku z pokładu samolotu Bristol Bombay. Pierwsza dziesiątka wylądowała szczęśliwie na ziemi, ale kolejnym dwóm skoczkom nie otworzyły się spadochrony i obaj zginęli. Usterkę szybko wykryto i usunięto. Następnego dnia szkolenie kontynuowano. Jako pierwszy wskok wykonał Stirling.  

Pierwsza i jedyna operacja w Afryce Północnej o kryptonimie „Squatter”, podczas której oddział SAS D. Stirlinga wykonał skok na spadochronach  na pustyni, miała miejsce w nocy z 17 na 18 listopada 1941 roku. Celem komandosów było pięć lotnisk w pasie przybrzeżnym, w pobliżu Timimi i Gazali. Po nalocie bombowców brytyjskich, które miały wywołać pożary dla ułatwienia komandosom odnalezienia celów, planowano podpalić ocalałe bombowce i myśliwce niemieckie i włoskie. Po zakończeniu ataku żołnierze mieli przemaszerować około 80 km do punktu zbornego, skąd miały zabrać ich do bazy pojazdy Grupy Pustynnej Dalekiego rozpoznania. 

Do akcji wyruszyło 55 komandosów SAS podzielonych na pięć 11-osobowych oddziałów. Niestety tego dnia pogoda była fatalna, wiał silny wiatr powodujący w wielu miejscach burze piaskowe, Do tego padał deszcz. Trudno było wyobrazić sobie gorsze warunki do skoku ze spadochronem. Do tego akcja odbywała się w nocy. Dlatego musiały być straty. I były – ogromne. Kilkunastu żołnierzy zginęło lub zostało poważnie rannych. Kilku zaginęło, podobnie jak wiele pojemników z zaopatrzeniem, bronią i amunicją. Ciężko rannych nie można było ewakuować, bo nie było żadnych środków transportu. Zmarli oni w kolejnych dniach lub ocaliło ich dostanie się do niewoli.

Cała operacja „Squatter” była wielką katastrofą. Z 55 żołnierzy, którzy wyruszyli do akcji, powróciło zaledwie 21. Reszta zginęła lub dostała się do niewoli, kilkoro pochłonęła pustynia i nigdy ich nie odnaleziono. Grupy bojowe nie dotarły do żadnego lotniska, nie zniszczyły jakiegokolwiek samolotu, nie oddały strzału do wroga. Komandosów SAS pokonała pogoda.